The 3 Levels of AI Workflows: 채팅창 AI를 일이 사는 도구에 연결해 복사·붙여넣기를 없애는 단계

직원이 AI를 써도 일이 바뀌지 않는 가장 흔한 이유는 AI가 채팅창에 고립돼 있어 사람이 맥락을 손으로 옮겨야 하기 때문입니다. 프롬프트 교육보다 AI를 메일·문서·일정·업무 시스템에 연결하고(Level 2) 반복 요청을 skill로 고정하는 일이 먼저입니다. 조직에서는 부서마다 일이 사는 곳을 진단하고 커넥터 권한을 읽기 전용부터 승인한 뒤 부서 공용 skill 라이브러리를 운영하는 순서로 갑니다.

요약

Alpha Work 뉴스레터의 Barry Winata가 Substack 구독자 2만 3천 명 이상인 크리에이터 Wyndo(AI Maker 운영)를 초대해 2026년 8월 4일에 낸 글입니다. 두 사람은 ‘AI를 써 봤다’와 ‘AI가 일을 바꿨다’를 가르는 것이 두 가지 전환이라고 봅니다. 하나는 AI를 한 번 묻고 끝내는 거래 상대가 아니라 오래 함께 생각하는 파트너로 대하는 것, 다른 하나는 기술 장벽이 낮아질 때 새로 시도하는 것입니다. 출발점은 Copy-Paste Tax(복사·붙여넣기 세금)입니다. 도구 사이에서 맥락을 손으로 옮기느라 사람이 데이터 운반자가 되는 숨은 비용을 말합니다. 저자는 AI 활용을 Chat Window(채팅창), Connected Access(연결된 접근), Agentic Workspace(에이전트 작업 공간) 세 단계로 나누며 프롬프트를 아무리 다듬어도 첫 단계를 벗어나지 못한다고 말합니다.

효과로 든 수치는 Wyndo 본인의 1인 업무에서 나온 체험과 추정입니다. 가장 지치는 워크플로 하나를 골라 원천 도구 안에 AI를 두자 그 워크플로의 복사·붙여넣기 부담이 약 70% 줄었다고 봅니다. Level 3에 이른 지금은 한 주 대부분을 채우던 기계적인 일이 약 1시간으로 줄었다고 합니다. 이유는 지능보다 맥락입니다. AI가 파일과 일정과 과거 초안을 직접 읽으니 매번 설명할 필요가 없습니다. 대가도 밝힙니다. 설정에 몇 달이 들었고 처음 몇 주는 ChatGPT를 바로 쓰는 것보다 느렸습니다. 아래에서는 세 단계와 이를 받치는 습관을 풀고 1인 경험을 대기업 부서 단위로 옮기는 진단·권한·라이브러리·일정을 덧붙였습니다. 팀 플랫폼 관점의 연결은 AI-Native Teams 노트와 함께 보면 좋습니다.

핵심 메커니즘

Copy-Paste Tax: 사람이 맥락 운반자가 되는 비용

AI가 일하는 도구와 떨어져 있으면 사람이 메일·문서·메모를 복사해 채팅창에 붙이고 결과를 다시 원래 도구로 옮겨야 합니다. 그 시간과 주의력이 Copy-Paste Tax입니다. 저자는 이런 사람을 다리 달린 context window에 빗댑니다. 입력은 여러 도구에 흩어져 있는데 AI는 그중 아무것도 못 보니 사람이 매번 골라 옮깁니다. 그 사이 맥락이 빠지기도 합니다.

해법은 둘입니다. 하나는 일이 사는 곳으로 AI를 가져가는 것입니다. Notion AI의 custom instructions, Google Workspace 사이드바의 Gemini, 로컬 마크다운 폴더를 가리킨 Claude Code가 저자의 예입니다. 다른 하나는 요청의 시스템화입니다. 프롬프트 한 줄 대신 목표·출력 형식·독자·품질 기준·자기 점검을 담은 재사용 단위를 만듭니다. 두 해법은 같은 요청을 주 1회 이상 반복하고 입력이 특정 도구에 모여 있을 때 맞습니다. 한 번 쓰고 마는 질문에는 채팅창이 낫습니다.

가상 예시로, 영업팀 과장이 매주 월요일 Outlook 메일 30통과 CRM 메모를 복사해 주간 고객 동향을 만든다면 이 과장이 운반자입니다. Outlook 안의 Copilot이 받은편지함을 직접 읽고 보고 형식이 skill로 고정돼 있으면 과장은 초안을 고치기만 합니다.

3 Levels: Chat Window, Connected Access, Agentic Workspace

Level 1은 고립된 탭의 AI입니다. 입력하고 출력을 복사한 뒤 떠납니다. 저자는 사용자 대부분이 여기 있다고 봅니다. Level 2에서는 AI가 MCP(Model Context Protocol, AI가 외부 도구에 접속하는 표준) 커넥터나 제품 기본 통합으로 파일·캘린더·노트·받은편지함을 읽고 씁니다. Drive 문서를 계획에 끌어오거나 Asana의 진행 업무를 확인하고 공유 문서 요약을 Notion에 저장하는 식입니다. 올라갔는지 판단하는 기준은 하나입니다. 세션마다 파일을 올리지 않아도 AI가 도구에 접근하는가. Level 3에서는 AI가 워크플로 안에 살면서 단계마다 지시받지 않고 여러 도구를 넘나들며 읽기·쓰기·행동을 이어 붙입니다.

저자가 강조하는 점은 둘입니다. Level 2는 건너뛸 수 없습니다. 연결이 없으면 이어 붙일 행동도 없습니다. 그리고 프롬프팅은 local maximum(국소 최댓값)입니다. 프롬프트를 아무리 잘 써도 Level 1 안에서 나아질 뿐 복사·붙여넣기는 남습니다.

Extraction → Partnership: 결과물을 뽑지 말고 생각을 다듬는 데 쓰기

Extraction은 AI에게 결과물을 뽑아 달라고 하는 방식입니다. Partnership은 쓰기 전에 생각을 날카롭게 하는 데 AI를 쓰는 방식입니다. 저자가 보는 주된 가치는 결과물보다 원하는 것을 말로 정리하며 얻는 명료함입니다. 실천은 매주 네 가지입니다. 엉성한 초안이나 brain dump라도 일단 가져갑니다. 결과물을 받기 전에 맹점부터 묻습니다. 일부러 악마의 대변인을 시켜 추론을 공격하게 합니다. 유료 구독자, 처음 온 방문자, 회의론자처럼 다른 독자의 눈으로 다시 봅니다. 정기 보고 서식 채우기처럼 결론이 정해진 일에는 Extraction이, 방향을 정해야 하는 기획·제안에는 Partnership이 맞습니다.

Where Should Your AI Live: AI를 둘 자리를 고르는 결정 트리

첫 질문은 ‘이미 일을 가장 많이 하는 곳이 어디인가’입니다. Notion이면 Notion AI에 custom instruction 페이지를 붙이고(저자는 이것을 진짜 Level 2로 봅니다), Google Docs·Drive·Gmail·Calendar면 사이드바의 Gemini, Microsoft 365면 Word·Outlook·Teams의 Copilot입니다. 마크다운 파일과 터미널이 편하면 Claude Code로 가는데, 저자의 경로이자 학습 곡선이 가장 가파릅니다. 창작이면 캔버스에 AI가 들어간 도구(이미지는 Glif, 영상은 Runway·Krea·Kling·Veo)를 고릅니다. 일이 여러 곳에 흩어져 있으면 먼저 한 곳으로 모읍니다. 두 번째 필터는 그 AI가 기존 도구에 연결되는가입니다. 서류상 가장 똑똑한 모델을 벤치마크로 고르지 말라며 저자가 내세우는 원칙은 이렇습니다. “Context beats raw intelligence almost every time.”

Planning before prompting: 프롬프트보다 계획이 먼저

저자는 AI가 코드 대부분을 쓰게 하며 SaaS(newslettercompass.com)를 만들고 있습니다. 이때 지키는 것은 PM의 규율입니다. 만들기 전에 디자인·아키텍처·기능·사용자 흐름·리텐션·엣지 케이스를 담은 진짜 PRD를 씁니다. AI와 브레인스토밍하며 계획을 스트레스 테스트한 뒤 확정하고 기능을 AI가 한 번에 처리할 크기로 쪼갭니다. 버그가 나면 고쳐 달라고만 하지 않고 스크린샷, 기대 동작, 사용자 경로를 말로 정리합니다. AI는 계획하고 설명하는 사람에게 보상한다고 저자는 봅니다.

Director, Critic, Context-keeper: 실행이 넘어간 뒤 사람이 맡는 일

저자는 터미널 기반 도구가 비기술 사용자에게 겁나는 진입로라고 인정하면서, 에이전트형 AI가 Notion, Codex desktop, Claude Code Desktop, Claude Cowork, Perplexity Computer, Comet 같은 친숙한 화면으로 옮겨 오는 흐름(Accessibility frontier)을 짚습니다. 2027년 초에는 더 다듬어지고 2~3년 안에 실행의 상당 부분이 자동화된다고 예측합니다. 그때 지식노동자의 일은 세 역할로 모입니다. Director는 AI가 무엇을 할지 정합니다. Critic은 유창하지만 틀린 출력을 잡아냅니다. Context-keeper는 AI가 나·독자·기준을 두고 아는 내용을 골라 관리합니다. 그래서 저자는 취향, 뚜렷한 목소리와 관점, 판단 프레임워크에 투자하고 도구 다섯 개를 반쯤 쓰기보다 진지한 AI 환경 하나를 깊게 쓰라고 권합니다.

통념과 다른 주장

저자가 든 사례

뉴스레터 초안 요청을 skill 하나로

상황	한 일	결과	연결
매주 뉴스레터 초안을 위해 같은 프롬프트를 다시 침	목표·출력·독자·품질 기준·자기 점검을 담아 Claude Skill 하나로 묶음	명령 하나로 실행. 시간 수치는 원문에서 밝히지 않음	Copy-Paste Tax 해법 II(요청 시스템화)

Level 3 작업 공간의 하루

Wyndo는 생산성 앱 4개를 연결된 Obsidian vault 하나로 바꾸고 커스텀 명령이 30개 넘는 저장소 하나에서 뉴스레터를 운영합니다. 오전 9시 브리핑부터 도구 리서치(/research), 채널별 재가공(/repurpose-newsletter), 캐러셀 제작까지 명령으로 돌립니다. 시간 변화는 아래 그림과 같습니다(저자 개인의 체험·추정). 뉴스레터 초안만은 여전히 며칠이 걸립니다. 시스템이 목소리 규칙·과거 초안·주제 이력을 불러 주지만 생각과 글쓰기는 손으로 합니다. Level 3에서도 Director·Critic 역할은 사람에게 남는다는 사례입니다.

기술 디테일: Level 2 연결과 skill을 실제로 돌리려면

아래는 저자의 1인 구성을 기업 환경에 옮길 때 필요한 설계로, AX Review가 새로 작성했습니다. 이름과 숫자는 가상 예시입니다.

Copy-Paste Tax를 재려면 체감 대신 로그로 셉니다. 사용 로그에서 세션별 직접 업로드 파일 수, 붙여넣은 글자 수, 커넥터 호출 수를 뽑고 ‘커넥터 호출이 한 번 이상 있는 세션의 비율’을 핵심 지표로 둡니다. Level 2 판정 기준(파일 업로드 없이 도구 접근)을 숫자로 옮긴 지표입니다. 로그가 없으면 4주 동안 표본 직원 20명에게 하루 한 번 붙여넣은 횟수를 적게 합니다.

일이 사는 곳에 AI를 두려면 그 도구의 기본 AI(M365 Copilot, Workspace의 Gemini)를 먼저 쓰고 기본 AI가 닿지 않는 사내 그룹웨어·ERP·문서관리는 MCP 서버로 엽니다. 서버는 시스템마다 하나씩 두고 도구 이름에서 조회용(search_documents, get_po_status)과 쓰기용(create_draft, update_ticket)이 갈리게 합니다. 인증은 사용자 위임(OAuth)으로 해서 AI가 그 직원이 볼 수 있는 것만 보게 합니다. 공용 서비스 계정 하나로 전사 데이터를 열지 않습니다. 쓰기 도구에는 실행 전 사람 확인을 기본값으로 둡니다.

요청을 skill로 고정하려면 저자가 꼽은 다섯 요소(목표, 출력, 독자, 품질 기준, 자기 점검)를 필수 칸으로 두고 기업용으로 소유자·버전·읽을 원천을 더합니다. 아래는 가상 예시입니다.

name: weekly-customer-brief        # 부서 공용 skill
owner: 영업기획팀 champion
version: 1.3
sources: [outlook:inbox/고객사, crm:accounts?owner=me]   # 커넥터로 읽을 원천
goal: 지난 7일 고객 동향을 팀장 보고용 한 장으로
output: 표(고객사 · 변화 · 근거 메일 링크 · 다음 행동) + 3줄 요약
reader: 영업팀장, 2분 안에 읽음
quality: 근거 링크 없는 문장 금지, 추측은 '확인 필요'로 표시
self_check: [고객사 누락 확인, 날짜가 7일 안인지, 표 행마다 링크 1개 이상]
save_to: sharepoint:/영업기획/주간동향/

Partnership을 skill로 만들려면 결과물을 내는 skill과 별도로 검토 전용 skill을 둡니다. 초안이나 brain dump를 넣으면 맹점 목록, 반론 3개, 독자별 반응(사업부장·재무·현장 담당)을 돌려주게 출력 칸을 고정합니다. 같은 초안을 2~3회 돌려 반복해 나오는 지적만 남기면 우연한 지적이 걸러집니다.

Level 3로 이어 붙이려면 저자의 /repurpose처럼 명령 하나가 하위 작업 여러 개를 부르는 구조를 쓰되 읽기만 하는 연결(브리핑, 리서치 요약)부터 붙입니다. 메일 발송·결재 상신·ERP 입력처럼 되돌리기 어려운 쓰기는 마지막에 사람 승인을 받고 명령마다 읽고 쓴 내역을 로그로 남깁니다.

실패하는 경우와 대응. 커넥터를 너무 넓게 열면 AI가 불필요한 문서까지 읽어 답이 흐려지고 보안 위험도 커지므로 폴더·메일함 단위로 좁혀 엽니다. skill이 늘면 서로 겹치고 낡으니 소유자를 정해 분기마다 정리합니다. 유창하지만 틀린 출력은 Level이 올라갈수록 덜 보입니다. self_check에 근거 링크 확인을 넣고 담당자가 Critic으로 승인하기 전에는 원 도구에 확정 저장하지 않습니다.

현업 실행 디테일: 누가, 언제, 무엇을

원문은 1인 크리에이터의 경험입니다. 아래는 이를 대기업 AX 추진 조직이 부서 단위로 옮기는 방법으로, AX Review가 새로 작성했습니다. 역할·일정·숫자는 모두 가상 예시입니다.

역할	담당	하는 일
스폰서	대상 부서장	대상 워크플로 승인, 12주 차 판정
AX 추진 PMO	AX 추진 조직 1~2명	진단 설계, 지표 집계, 라이브러리 운영
부서 champion	부서마다 1명	워크플로 선정, skill 작성·검토, 동료 지원
IT·플랫폼	협업도구·ERP 담당	커넥터 설정, MCP 서버 운영
정보보호	보안 담당 1명	데이터 등급별 커넥터 범위 승인, 로그 점검
HR·교육	교육 담당	Partnership 습관 교육, 역할 정의 반영

부서별 ‘일이 사는 곳’ 진단. 결정 트리의 첫 질문을 부서 단위로 묻습니다. 1~2주 차에 부서마다 직원 10~15명에게 시간을 가장 많이 쓰는 도구 3개와 도구 사이에서 손으로 옮기는 정보를 묻고 champion이 반복 워크플로 후보 5개를 적습니다. 결과는 부서 × 주 도구 표가 됩니다. 가상 예시로 영업은 Outlook·Teams와 CRM, 재무는 Excel과 ERP, 구매는 ERP와 협력사 메일, 연구소는 공유 드라이브와 PLM, 인사는 사내 그룹웨어에 일이 삽니다. 주 도구가 M365나 Google이면 기본 AI로, 사내 그룹웨어·ERP면 MCP 연결로, 셋 이상으로 흩어져 있으면 ‘먼저 모으기’로 분류합니다.

직원 AI 활용 Level 진단 설문. 같은 설문을 1주 차와 12주 차에 돌립니다.

1. 지난주 AI를 쓴 업무는 몇 건이며 그중 파일이나 글을 직접 붙여넣지 않은 건은 몇 건입니까?
2. AI가 내 메일·문서·일정에 직접 접근하게 연결해 둔 도구가 있습니까?
3. 매주 반복하는 요청을 저장된 skill이나 명령으로 실행합니까?
4. 명령 하나로 두 개 이상의 도구를 오가는 작업이 있습니까?
5. AI 결과물을 받기 전에 맹점이나 반론부터 물어본 적이 있습니까?

판정(예시)은 2번이 ‘아니오’면 Level 1, 2번이 ‘예’이고 1번에서 붙여넣지 않은 건이 절반 이상이면 Level 2, 여기에 3·4번이 ‘예’면 Level 3입니다. 부서 지표는 Level 2 이상 비율, 커넥터 호출 세션 비율, 공용 skill 주간 실행 수 세 가지만 봅니다.

Level 2로 올리는 커넥터 권한·보안 승인. 병목은 대개 기술이 아니라 승인입니다. 데이터 등급별 기본 범위를 미리 정하면 건별 심사가 줄어듭니다. 예를 들어 사내 공개 문서는 읽기 즉시 허용, 고객·인사 정보가 든 메일함과 ERP는 읽기 전용 파일럿 뒤 확대, 쓰기 권한은 확인 단계와 로그가 있을 때만 엽니다. 정보보호 검토에서는 위임 권한 방식인지, 로그가 남는지, 데이터가 계약 범위 밖으로 나가지 않는지 봅니다.

부서 공용 skill·명령 라이브러리 운영. 저장 위치는 부서 공유 폴더나 사내 저장소 한 곳, 이름은 부서-업무-산출물(예: sales-weekly-customer-brief)로 통일합니다. 새 skill은 champion이 쓰고 동료 2명이 실제 업무에 2주 써 본 뒤 등록합니다. skill마다 소유자, 버전, 읽는 원천, 마지막 검토일을 적고 분기 실행 수가 0이면 내립니다. 처음 목표는 부서당 10개이며 수보다 주 1회 이상 도는지를 봅니다.

8~12주 확산 계획.

주차	할 일	산출물
1~2주	부서 1~2곳 선정, 일이 사는 곳 진단, Level 설문 1차	부서 × 주 도구 표, 워크플로 후보 5개, 기준선 지표
3~4주	커넥터 범위 신청과 보안 검토, 읽기 전용 연결	승인된 커넥터 목록, 데이터 등급별 기본 범위
5~8주	Level 2 파일럿(20명 이내), skill 10개 작성·검증, Partnership 교육 1회	공용 skill 라이브러리 v1, 주간 지표
9~12주	읽기 연결을 이어 붙인 명령 2~3개 시험, 쓰기 권한 검토, Level 설문 2차	판정 보고서, 다음 부서 확대안

진행 판정 기준(예시). 12주 차에 Level 2 이상 직원 비율이 기준선보다 30%p 넘게 늘고 공용 skill 5개 이상이 주 1회 넘게 실행되며 보안 사고가 0건이면 다음 부서로 넓힙니다. Level 비율은 올랐는데 skill 실행이 적으면 연결만 되고 요청이 고정되지 않은 상태라 skill 작성 지원을 늘립니다. 커넥터 승인이 4주를 넘기면 데이터 등급별 기본 범위부터 다시 정합니다.

AX 적용 제언. 많은 기업이 AI 확산을 라이선스 배포와 프롬프트 교육으로 시작합니다. 이 글의 틀로 보면 그 단계의 직원 대부분은 Level 1에 머뭅니다. AX 추진 조직의 첫 일은 교육 과정 설계보다 부서별로 일이 사는 곳을 찾아 연결 권한을 여는 일입니다. 순서는 이미 쓰는 협업 도구의 기본 AI, 사내 그룹웨어·ERP의 MCP 연결, 이어 붙인 명령입니다. 성과 지표도 사용자 수 대신 붙여넣지 않은 세션 비율과 공용 skill 실행 수로 봐야 변화가 보입니다. Director·Critic·Context-keeper는 직무 기술서와 평가에 넣어 초안을 고치고 맥락을 관리하는 일을 성과로 인정합니다. 도입 실험의 성공률과 사람 투자는 HBS 노트에서 이어 볼 수 있습니다.

원문 사례

항목	내용
발표처	Alpha Work(Substack), 2026.08.04. 진행 Barry Winata, 게스트 Wyndo(AI Maker, 구독자 2만 3천 명 이상)
핵심 주장	프롬프팅은 local maximum. 복사·붙여넣기는 AI를 도구에 연결해야 끝남. Level 2는 건너뛸 수 없음
3 Levels	Chat Window → Connected Access(MCP 커넥터·기본 통합) → Agentic Workspace
Copy-Paste Tax 해법	일이 사는 곳에 AI 두기(그 워크플로 부담 약 70% 감소, 저자 추정), 요청 시스템화(뉴스레터 초안 → Claude Skill)
도구 스택	Claude Code(뉴스레터 운영), Codex(일부 코딩), Glif(이미지). 3~4개월째 유지
Level 3 구성	생산성 앱 4개 → Obsidian vault 1개, 커스텀 명령 30개 이상
시간(저자 체험·추정)	리서치 반나절 → 약 20분, 리퍼포징 5분, 캐러셀 8~10장 10분(전 반나절), 기계적 일 약 1시간
대가	설정 몇 달, 초기 몇 주는 ChatGPT 직접 사용보다 느림
예측	에이전트형 AI가 친숙한 화면으로 이동, 2027년 초 더 다듬어짐, 2~3년 안에 실행 상당 부분 자동화
사람의 역할	Director, Critic, Context-keeper

핵심 개념

MCP (Model Context Protocol)

AI 모델이 외부 도구와 데이터에 같은 방식으로 접속하게 하는 표준. Level 2 연결의 대표 수단.

local maximum

지금 방식 안에서는 최선이지만 방식을 바꾸지 않으면 더 오를 수 없는 지점. 저자가 프롬프팅을 이렇게 부른다.

Claude Skill

지시문과 기준을 파일로 묶어 명령 하나로 다시 부르는 Claude의 재사용 단위.

custom instructions

도구 안의 AI가 매번 참고하도록 미리 적어 두는 지시문. 저자는 Notion에 페이지로 둔다.

Tool fatigue

새 도구로 계속 갈아타느라 어느 것도 깊게 쓰지 못하는 상태.

PRD (Product Requirements Document)

무엇을 왜 어떻게 만들지 정리한 제품 요구사항 문서.

내 메모

TODO: 내 생각 추가

원문: Barry Winata, Wyndo, “Understanding The 3 Levels of AI Workflows”(Alpha Work, 2026.08.04). 요약·핵심 메커니즘·통념과 다른 주장·저자가 든 사례·원문 사례 표는 글의 내용을 AX Review가 다시 정리했습니다. 원문의 시간·비율 수치는 저자 개인의 체험과 추정입니다. 기술·현업 디테일, skill 예시, 진단 설문, 승인 절차, 확산 일정, 판정 기준, 인포그래픽은 1인 경험을 기업 조직에 옮기려고 새로 작성했으며 숫자는 가상 예시입니다. 원문 전체는 Alpha Work에서 볼 수 있습니다.